FACILE SYNTHESIS OF (4-NITROPHENYL)THIO-SUBSTITUTED 1-PYRROLINES

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2019

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: ESRA KORKMAZ

Danışman: Metin Zora

Özet:

Sentetik organik kimyada heterosiklik bileşiklerin önemi biyoaktif moleküllerde bulunmaları nedeniyle büyüktür. Beş üyeli 1-pirolinler bunların en önemli sınıflarından biridir. Son zamanlarda, bu bileşikler birçok farmasötik molekülün sentezi için önemli bir role sahip olduklarından sentetik kimyacıların büyük dikkatini çekmişlerdir. Bu nedenle, bunların sentezleri konusunda yoğun araştırma vardır.

Bu projede, biz (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolinlerin sentezi üzerinde yoğunlaştık. İki farklı baz kullanarak tek potlu iki aşamalı reaksiyonlarla çeşitli (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolin türevlerini sentezledik.

İlk olarak, α,β-alkinik keton bileşikleri, aril klorürlerden ve terminal alkinlerden Pd-katalizli kenetlenme tepkimeleri ile elde edildi. İkinci olarak, 21 farklı N-proparjilik β-enaminon türevi, proparjilaminin α,β-alkinik ketonlara konjuge katılma reaksiyonları ile sentezlendi.

Bu projenin son aşamasında, 4-nitrobenzensülfenil klorürün N-proparjilik β-enaminon bileşiğine ilave edilmesini ve daha sonra elde edilen ara bileşiğin halkalaşmasını araştırdık. N-Proparjilik β-enaminon bileşiğini 4-nitrobenzensülfenil klorür ile kaynattıktan sonra, NaH veya Cs₂CO₃ bazı asetonitril çözücüsü içerisinde geri soğutucu altında reaksiyon ortamına eklenmiştir. Her türev iki bazda kullanılarak sentezlenmiş ve onların verimleri kıyaslanmıştır. Sonuç olarak, tek potlu iki aşamalı reaksiyonlar gerçekleştirilmiş ve 21 yeni (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolin türevleri iyi verimlerde elde edilmiştir.