Reaction of 4-methoxy-4-(1-methylethenyl)-2-cyclobutenone derivatives with 2-lithiopropene: Synthesis of eight-membened ring carbocycles
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2000
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: İLKAY KOYUNCU
Danışman: METİN ZORA
Özet:oz 4- METOKSİ-4-( 1 -METİLETENİL)-2-SİKLOBÜTENON TÜREVLERİNİN 2-LİTYUMPROPEN İLE OLAN TEPKİMELERİYLE KARBOSİKLİK SEKİZLİ HALKA SİSTEMLERİNİN SENTEZİ KOYUNCU, İLKAY Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd.Doç.Dr. Metin Zora Ağustos 2000, 104 sayfa Sekizli halka sistemleri biyolojik öneme sahip birçok molekülün yapışım oluşturduğundan organik kimyada büyük önem taşımaktadır. Karbosiklik sekizli halka sistemlerini sentezi için yeni bir metot geliştirmek amacıyla 4-metoksi-4-(l-metileteml)-2-siklobutenon türevlerinin 2-lityum- propen ile olan siklik katılma tepkimeleri incelenmiştir. 4-Metoksi-4-(l- metiletenil)-2-siklobutenon türevleri 2-lityumpropen ile tepkimeye sokulduklarında 4-metoksi-2,4-siklooktadienon türevlerini ve/veya 4- metoksi-4-(l-metiletenil)-2-siklohekzenon türevleri üretmektedir. Sonuçlar,siklooktadienon ve siklohekzenon türevlerinin oluşmasının, veya onlardan sadece birinin oluşmasının başlangıç maddelerindeki R gruplarına bağlı olduğunu göstermiştir. Bir tepkimede ise 5,5-birleşik halka sistemlerinin oluşması farklı bir tepkime olduğu anlamına gelmez çünkü oluşan bu 5,5- birleşik halka sistemleri, tepkime ortamında oluşan kararsız siklookta dienon' un intramoleküler aldol tipi bir tepkime ile transannular halka kapanmasından oluşmuştur. Dolayısıyla, siklooktadienon'un 2-pozisyo- nundaki R grubunun ürün kararlılığı üzerinde etkili olduğu ve oluşan siklooktadienon'un 5,5-birleşik halka sistemlerine dönüşüp dönüşmemesine neden olduğu gözlenmiştir. Siklooktadienon oluşturan tepkimenin, 2- pozisyonunda alkil veya fenil grubu içeren siklobutenon türevleri için genel olduğu bulunmuştur. Sonuç olarak, karbosiklik sekizli halka sistemlerinin sentezi için yeni bir metot geliştirilmiştir. Anahtar Kelimeler: Sekizli halka sistemleri, siklooktadienon' lar, siklo- hekzenon'lar, 5,5-birleşik halka sistemleri, siklobu- tenon'lar, siklik katılmalar. VI