Studies on chiroptical properties of 2-carboxy-5,6- benzocoumarin: Effect of side chain

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: PERİHAN ÖZTÜRK DÜZENLİ

Danışman: AKIN AKDAĞ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Kiroptik malzemelerin sentezleri ve incelenmeleri, bu yapıların çok çeşitli uygulama alanlarında kullanılabilme potansiyelleri olması sebebiyle önemli çalışmalardır. Bununla birlikte, aktarılmış kiralite kiral bir bileşiğin kiral bilgisinin bir kromofora aktarılmasıyla gerçekleşen özel bir koşuldur. İlgili yaklaşım sayesinde kiroptik çalışmalar için çok sayıda kiral bileşiğin kullanılmasını mümkün kılmaktadır. Bu doğrultuda, bu çalışmada 2-karboksi-5,6-benzokumarinin (3-okso-3H- benzo[f]kromen-2-karboksilik asit), kiroptik çalışmalarda kullanımı araştırılmıştır. Kromofor olarak 2-karboksi-5,6-benzokumarin, kiral merkez olarak ise alanin, fenil alanin, trans sikloheksandiamin ve tartarik asit içeren yeni kiroptik bileşikler sentezlenmiş ve tamamen karakterize edilmiştir. Bu bileşiklerin spektroskopik analizleri, yapılardaki kromoforun aynı olması nedeniyle bileşiklerin ayırt edilemediğini göstermiştir. Buna bağlı olarak, kiroptik bileşikler CD spektroskopisi ile incelenmiştir. Sentezlenen kiroptik malzemelerin tümü, 3-karboksi-5,6- benzokumarin yapısının kiroptik çalışmalar için uygun bir kromofor olduğunu kanıtlayan kiroptik sinyaller sağlamıştır. Yapılardaki etilen glikol yan zincirinin değiştirilmesinin CD spektrumları üzerindeki etkisi, seçilen solvent ortamlarında ve alkali metallerin varlığında incelenmiştir. Bileşiklerdeki değişiklikler sonucunda etkilenen CD bölgeleri belirlenebilmiştir. Bu çalışmayla, benzokumarin bağlı yapılarca üretilen kiroptik sinyallerin yalnızca bağlı kiral birimlere değil, aynı zamanda akiral yan zincir konformasyonlarından da etkilendiği görülmüştür. Ayrıca, yapıdaki stereojenik merkezlerin artmasının, kiroptik sinyal gücünün de artmasına sebep olduğu gözlenmiştir. Yine bu çalışma, tartarik asit benzokumarin türevlerinin kiralite algılama çalışmalarında kullanılabileceğini göstermiştir.