Diethylzinc catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of stabilizated azomethine ylides

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2001

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: HASAN KOYUNCU

Danışman: ÖZDEMİR DOĞAN

Özet:

öz STABİLİZE OLMUŞ AZOMETİN YİLİDLERİN DİETİLÇİNKO * KATALİZÖRLÜĞÜNDE 1,3-DİPOLARHALKAS AL KATILMA TEPKİMELERİ KOYUNCU, HASAN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Özdemir Doğan Mayıs 2001, 73 sayfa Bir Lewis asidi olan dietil çinko ilk kez azometin ylidlerin 1,3 -dipolar halkasal katılma tepkimelerinde katalizör olarak kullanıldı. Aromatik aldehitler ve glisin metil esterinin kondensasyonu sonucu oluşan iminlerin tautomerleşmesiyle oluşan geçiş ürünü azometin ylidler elektronca fakir dipolarofillerle tutuldular. Benzaldehit, p-anisaldehit, furfural ve ferrosenkarboksaldehit aromatik aldehitler olarak, N-metilmaleimid, dimetil maleat, metil akrilat ve akrilonitrilde dipolarofiller olarak kullanıldı. Her bir aldehitten elde edilen imin, dipolarofillerin hepsiyle ayrı ayrı tepkime vererek tekabül eden pirolidin türevleri kabul edilebilirverimlerle oluşturuldu. Bütün hallerde, halkasal katılma tepkimeleri endo-geçiş durumuyla gerçekleşti. Sonuç olarak halkasal katılma ürünleri yüksek regio ve stereoseçicilikle oluştular. Ferrosen sübstitüe pirolidin türevleri içlerinde en ilginç olanlarıdır. Çünkü, bunlar literatürde sentezlenmemiştir. Elde edilen tüm ürünler H-NMR, C-NMR, İR ve kütle spektroskopisi kullanılarak tanımlandı. Anahtar kelimeler: azometin ylid, pirolidin türevleri, dietilçinko, 1,3 -dipolar halkasal katılma tepkimesi, endo geçiş durumu, Lewis asidi, ferrosen. VI