Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile enantiyoseçici dekarboksilatif Michael ve aldol reaksiyonları

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2018

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: EZGİ BAYER

Danışman: Cihangir Tanyeli

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Dekarboksilatif Michael ve aldol tepkimeleri, asimetrik çalışmalarda oldukça yenidir ve nükleofilik saldırı ile yeni C-C bağları oluşturmak için kullanılır. Bu tezin ilk kısmında, araştırma grubumuzda geliştirilen çeşitli kiral 2-aminoDMAP ve kinin temelli bifonksiyonel asit/baz organokatalizörler eşliğinde isatiliden malononitrillerin etil benzoil asetatlar ile enantiyoseçici dekarboksilatif Michael tepkimeleri çalışılmıştır. Bu kısımda, grubumuzda sentezlenen kinin temelli 1-adamantil skuaramit bifonksiyonel organokatalizör yardımıyla, %10 mol miktarında ve –20 °C de optimize edilmiş koşul ile %46 enantiyoseçiciliklere kadar 12 türev sentezlenmiştir. İkinci kısımda, araştırma grubumuzda geliştirilen organokatalizörler eşliğinde α-amidohemimalonatların çeşitli aldehitlerle enantiyoseçici dekarboksilatif aldol tepkimeleri çalışılmıştır. Bu kısımda en iyi sonuç t-bütil skuaramit kinin organokatalizörü ile %63 enantiyoseçicilikle elde edilmiştir.