Improving asymmetric decarboxylative aldol reaction and synthesis of TPT-acetylene matrix
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2022
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: HANDE GÜLER
Danışman: CİHANGİR TANYELİ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Son yıllarda yapılan çalışmalar ve organokatalizörlerin kullanımı oldukça artmıştır. Metal katalizörlerden farklı olarak toksik özelliği bulunmaması ve iyi katalitik özellik göstermeleri organokatalizörlerin geniş bir organik reaksiyon alanında kullanılabilirliğini sağlamıştır. Öncelikli olarak, α-amidohemimalonatların aldehitlerle olan dekarboksilatif aldol reaksiyonu, bifonksiyonel organokatalizör varlığında incelenmiştir. Hem enantiyoseçicilik hem de diastereoseçicilik anlamında en iyi değerleri sağlamak için optimizasyon çalışması yapılmıştır. α-Amidohemimalonat ve 4-nitrobenzaldehit ile yapılan dekarboksilatif aldol çalışmasında hem rasemik hem de kiral ürün sentezlenmiştir. Yapı aydınlatması NMR spektroskopisi ile yapılırken enantiyo ve diastereoseçicilik değerleri HPLC ile belirlendi. Tezin ikinci kısmı ise organokatalizörlerin kullanımının farklı bir yönünü içermektedir. Yüksek miktarda katalizör kullanımı ya da katalizörün geri kazanımı ve tekrar kullanımındaki zorluklar nedeniyle bu tip katalizörlerin sınırlı kullanımı bulunmaktadır. Bu bağlamda, organokatalizörlerin katı destekler üzerinde immobilizasyonu, sınırlamalardan kaçınmak için umut verici bir strateji olarak ortaya çıkmaktadır. Bu projede, uygun katalizörlerin bağlanabileceği tiyofen-pirol-tiyofen (TPT) matriks sistemleri sentezlenecektir. TPT ürününü elde etmek için önce 1-(tiofen-2-il)-4-(tiofen-3-il)bütan-1,4-dion (diketon öncüsü) sentezlenmektedir. Ardından TPT ürünleri üretilmiştir. Sonuç olarak, TPT monomeri elektropolimerizasyon yöntemi ile polimerleştirilerek yeniden kullanılabilir bir organokatalizör matriksi olduğu kanıtlanmıştır.