Ring expansion reactions of 4-alkoxy-4-hexynyl-2-cyclobutene-1-one derivatives with metal carbene complexes

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 1999

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: FİLİZ ŞAHPAZ

Danışman: METİN ZORA

Özet:

oz 4-ALKOKSİ-4-HEKZİNİL-2-SİKLOBUTEN- 1 -ON TÜREVLERİNİN METAL KARBEN KOMPLEKSLERİ İLE HALKA GENİŞLEME TEPKİMELERİNİN İNCELENMESİ ŞAHPAZ, FİLİZ Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Assist. Prof. Dr. Metin Zora Haziran 1999, 77 sayfa Son zamanlarda, metal karben kompleksleri organik sentezlerde vazgeçilmez bileşikler olarak kullanılmaya başlandı. Alkinilsikloalkanoller Fischer karben kompleksleri ile tepkimeye sokulduklarında semipinakol düzenlenmesiyle halka genişlemesi verirler. 4-Hidroksi-4-hekzinil-2-siklo- büten-1-on türevlerinin metal karben kompleksleri ile tepkimelerinin siklopentendion türevlerini ürettiği bilinmekte ise de 4-pozisyonunda alkoksi grubu gibi sübstitüent içeren alkinilsiklobütenon türevlerinin metal karben kompleksleri ile olan halka genişleme tepkimeleri bilinmemektedir. Bu amaçla, 4-pozisyonunda metoksi ve trimetilsiloksi içeren alkinil siklobütenon türevleri sentezlenmiş ve bu türevlerin Fischer karben kompleksleri ilereaksiyonları incelenmiştir. Araştırma sonuçlan incelendiğinde alkinilsiklo- bütenon türevlerinde 4-pozisyonunda bulunan sübstitüentin tepkime yönünü değiştirmediği ve bu sübstitüentlerin izole edilen siklopentendion türevlerinde bulunmadığı gözlenmiştir. Alkinil siklobütenon türevleri ile Fischer karben kompleksleri arasındaki tepkime önce vinil karben kompleksini oluşturmuş daha sonra elektrofilik karben karbonuna alkil kayması beşli halka sistemi 4- siklopenten-l,3-dionu üretmiştir. Anahtar Kelimeler: Fischer karben kompleksi, alkinilsiklobutenon, beşli halka sistemi, halka genişlemesi, siklopentendion vı