1,3-dipolar cycloaddition reactions of various mesomeric betaines

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 1991

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: CAN ORHUN ÇETİNER

Danışman: BURHAN LEMİ TÜRKER

Özet:

ÇEŞİTLİ MESOMERIK BETAINLERIN 1,3-DIPOLAR siklokatilma REAKSİYONLARI ÇETINER, Can Orhun Fen ve Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü, Y. Lisans Tezi.. Tez Yöneticisi : Prof. Dr. B.Lemi TURKER 144 Sayfa, Haziran 1991 ÖZET Bu çalışmada 1,3-dipol olarak kullanilmiş olan 4,6-(di- methilpirimidin-2-il)-piridinium-3-olate sistemi çeşitli elec- tronca zengin ve konjuge tipteki dipolarif illere karşı denenmiştir. Mezomerik olarak elektronca zengin dipolarofiller olan vinil fenil eter ve onun sülfür derivativi yukarıda sözü edilmiş olan betain sisteminin 2 ve 6 pozisyonundan reaksiyona girmiş olup sadece 6-endo takılmalı ürün vermiştir. Allil tipinde hiperkonjugativ olarak elektronca zengin dipolarif iller sınıfına giren allil 4-kloro fenil tio eter, vall il fenil eter 6-endo ve 6-ekzo ürünleri müşterek olarak düşük bir verimde vermişlerdir fakat allil urea sadece 6-endo takılmalı siklokatılma reaksiyonu vermiştir. Diğer bir hiperkonjugativ elektron takviyeli fakat şeklen engelli bir olefin olan 2, 5-norbornadiene exo-sin ve -anti isomerler vermiştir. Konjuge tipteki dipolarofiller, alfa -metilstyrene ve 1,4- naftakinon tekabül eden siklokatılma reaksiyonlarını orta bir verim düzeyi içersinde meydana getirmişlerdir. Bu çalışmada, Huckel molekuler orbital yaklaşım, siklokatılma reaksiyonlarının gözlenmiş olan regioselektiviti özelliklerini doğrulamak için uygulanmıştır. Anahtar kelimeler: 1,3-dipolar siklokatilmalar, dipolarofiller regioselektiviti. vı