Isolation, characterization and synthesis of taxol units and a novel manganese(III)acetate mediated synthesis of biaryls
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2001
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: Emine Özgül Karaaslan
Danışman: AYHAN SITKI DEMİR
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:öz TAKSOL BİRİMLERİNİN İZOLASYONU, KARAKTERİZASYONU, SENTEZİ VE BİARİLLERİN YENİ BİR YÖNTEMLE MANGANEZ(III) ASETAT ORTAMINDA SENTEZLENMESİ EMİNE OZGUL KARAASLAN Doktora, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan S. Demir Mayıs, 2001, 280 sayfa Çalışmanın ilk bölümünde kimyasal ve biyoteknolojik yöntemler kullanılarak taksol yan zincir türevlerinin sentezi için yeni metotlar geliştirilmiştir. Bu yöntemler fenil glisinin homologe edilmesini, siyanohidrin oluşumu reaksiyonlarını, benzoin kondenzasyon reaksiyonlarını, asimetrik dihidroksilleme, ve biyokatalitik metotları kapsamaktadır. Bu arada, 10-deasetilbakatin III, Bolu Yaylacık Ormanı'ndaki porsuk ağaçlarının yapraklarından izole edilip spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. C-10 Asetoksi grubu ve C-13 yan zinciri olmayan ve taksolun öncüsü olan 10-deasetilbakatin III Avrupa porsuk ağacının (Taxus baccata) yapraklarında ve ince dallarında bulunmuştur. Bu yenilenebilen kaynağın hasat edilmesi ve semi sentezi takiben taksolun (paclitaxel) veya türevinin üretimi, taksolun yan zinciri olan N-benzoil-(2R, 3S)-3-fenilizoserin türevi vasıtasıyla mümkün olmuştur. Taksol göğüs, akciğer ve yumurtalık kanserlerinin tedavisi için kullanılan bir ilaçtır. Taksoidin biyolojik aktivitesinde C-13 yan zincirinin rolü kanıtlandığından, C-13 yan zincirinin enantioseçici sentezi birçok araştırmacının odak noktası olmuş ve günümüze kadar çok çeşitli metotlar geliştirilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde aril hidrazinlerin aromatik hidrokarbonlarla manganez(IH) asetat ortamındaki reaksiyonlarından simetrik olmayan biaril ve heterobiariller sentezlenmiştir. Biaril ve homologları organik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturmaktadırlar. Biaril grubu doğal ürünlerde, polimerlerde, ileri materyallerde, likit kristallerde ve ligantlarda bulunmaktadır. Ayrıca, çok fonksiyonlu, simetrik olmayan biariller doğada çok yaygındır ve birçok ilacın önemli bir bileşenidirler. Anahtar kelimeler: Taksol, taksol yan zincir, 10-deasetilbakatin III, dietilçinko tepkimesi, benzoin kondenzasyonu, O-trimetilsilileter siyanohidrin, asimetrik dihidroksilasyon, biyokatalizörler, biariller, heterobiariller, hidrazinler, manganez(III) asetat. VI