Synthesis of new aziridine derivatives as potential piperazine precursors
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2022
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: DUYGU BAYAT
Danışman: ÖZDEMİR DOĞAN
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Aziridinler üç üyeli heterosiklik bileşiklerdir. Organik kimya ve tıbbi kimyada önemli özelliklere sahiptirler. Birçok doğal ürün, çeşitli bozuklukları tedavi etmek için ilaç olarak aziridin içerir. Özellikle heterosiklik bileşiklerin sentezinde önemli ara maddedirler. Ayrıca aziridinler, biyolojik olarak aktif bileşiklerin çeşitli türlerine kolaylıkla dönüştürülebilirler. Diğer dikkat çekici heterosiklik bileşikler, yapısında 1,4-konumunda iki nitrojen atomuna sahip altı üyeli halkalar olarak bilinen piperazinlerdir. Benzer şekilde, kritik farmakolojik bileşikler, özellikle bazı antibiyotikler, piperazin yapıları içerir. Aziridin ile kaynaşmış piperazin öncüleri, son derece yüksek halka gerilimi nedeniyle nadir bileşiklerdir. Aktif biyolojik bileşikler olmak için muazzam bir potansiyele sahiptirler. Buna ek olarak aziridin kaynaşmış piperazin öncüleri fonksiyonel piperazin yapılarına kolayca dönüştürülebilirler. Ancak karakterize edilebilir ve izole edilebilir olanlar literatürde sınırlıdır. Bu çalışmada Gabriel-Cromwell stratejisi kullanılarak farklı aziridin bileşikleri elde edilmiştir. Aril vinil ketonlardan başlanarak önce bromlama tepkimesi yapılmış, sonrasında oluşan dibromo yapısı kiral aminoalkol ile tepkimeye girerek aziridin yapıları elde edilmiştir. Hidroksil grubunun amino grubuna dönüştürülmesi için önce tosillenmiş, arkasından tosil grubu sodyum azid ile tepkimeye girerek azid yapısı elde edilmiştir. Azid grubunun indirgenmesi aşamasında oluşan amin yapısı keton karbonili üzerinden doğrudan moleküliçi siklizasyona gitmiştir. Bu siklizasyon sonucunda aziridine kaynamış piperazin imin yapıları orta ve iyi denilebilecek verimlerle (%36-75) sentezlenmişlerdir. Bu strateji farklı sübstite grupları olan piperazin yapılarının sentezinde kullanılabilir.