Amino acid functionalized fullerenols: Synthesis and applications in enzyme mimicry and organocatalysis

VOLKAN DOLGUN

Amino acid functionalized fullerenols: Synthesis and applications in enzyme mimicry and organocatalysis

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2025

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: VOLKAN DOLGUN

Danışman: Salih Özçubukçu

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Buckminsterfulleren (C60) ve türevleri, özellikle fullerenol, sahip olduğu geniş uygulama alanları nedeniyle dikkat çekmektedir. Fullerenol, hidrofilik yapısı ve kolay fonksiyonlandırılması sayesinde katalizör uygulamaları için uygun bir platform olarak görülmektedir. Amino asit ile fonksiyonlandırılmış fullerenoller, kendi kendine düzenlenerek enzim benzeri yapılar oluşturabilir ve 'fullerenzimler' olarak adlandırılan bu yapılar organik tepkimelerde katalizör görevi görebilir. Bu çalışmanın ilk bölümünde, arjinin ile fonksiyonlandırılmış fullerenol (F-Arg), Lactobacillus plantarum kaynaklı laktik asit rasemazının (Lar) sülfür insertaz bileşeni LarE'nin biyomimetik bir katalizörü olarak kullanılmıştır. F-Arg, sistein ve nikotinik asit türevlerinin tampon çözelti içerisindeki dönüşümünü katalize ederek enzimatik olarak dehidroalanin oluşumunu taklit etmiştir. İkinci bölümde, histidin ve serin ile fonksiyonlandırılmış fullerenol (F-HS) nikel iyonları ile koordine edilerek, insan serumunda asetilkolin tespiti için esteraz benzeri bir enzim modeli olarak incelenmiştir. F-HS-Ni sensörü yüksek hassasiyet ve seçicilik göstermiş, biyomedikal uygulamalar için potansiyelini ortaya koymuştur. Üçüncü bölümde, fullerenoller ve amino asit türevleri organokatalizör olarak incelenmiştir. Ilımlı koşullarda karbon dioksit fiksasyonunda etkin bir katalizör olarak görev yapmıştır. Ayrıca, F-Arg, Morita-Baylis-Hillman tepkimesi ve kromen sentezinde bazik katalizör olarak değerlendirilmiştir. Fullerenoller ise Prins tepkimesinde Brønsted asidi katalizörü rolünü üstlenmiştir. Bu bulgular, fullerenol bazlı katalizörlerin biyomimetik ve organik dönüşümlerdeki potansiyelini ortaya koymaktadır.