The enantioselective synthesis of 2-indolyl-1-nitro derivatives and bodipy dyes in the presence of chiral bifunctional squaramide organocatalysts

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: ESRA DÜNDAR

Danışman: CİHANGİR TANYELİ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Araştırma grubumuzda, farklı bazik birimlere sahip kiral bifonksiyonel skuaramitler sentezlenmiş ve çeşitli asimetrik reaksiyonlarda değerlendirilmiştir. Bu organokatalizörlerin katalitik aktivitesini test etmek için, çalışmanın ilk kısmında, indollerin nitroolefinlerle Friedel-Crafts alkilasyonu model reaksiyon olarak seçilmiştir. 19 farklı 2-indolil-1-nitro türevi, tert-bütil skuaramit/kinin varlığında >99% enantiyoseçicilik ile sentezlenmiştir. Ayrıca, 2-adamantil skuaramit/kinin, literatürde bu tarz enantiyoseçici katılmanın ilk örneği olacak olan BODIPY yapısının isatin türevlerine katılmasında değerlendirilmiştir. 6 özgün kiral BODIPY boyası 60% enantiyoseçicilik ile sentezlenmiştir ve bu boyaların spektroskopik ve kayroptik özellikleri araştırılmıştır. Son bölümde, bor ve karbonda kiral merkezleri olan BODIPY tek step-yarıda kesilmiş Knoevenagel yoğunlaşması ile sentezlenmiştir. Boyanın ECD spektrumu görünür bölgede güçlü Cotton etkisi göstermiştir. Bununla birlikte, bu boya, kısmen titreşimli gevşemeler ve bükülmüş şekilli moleküler geometri nedeniyle zayıf floresan emisyonu göstermiştir.