Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 1996
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: Zerrin Zerenler Çalışkan
Danışman: CİHANGİR TANYELİ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:ct,P-BütenolidTerin doğada yaygın olarak bulunması, bunların sentetik olarak eldesine büyük ilgi uyandırmaktadır. Çeşitli bütenolidlerin sentezlenmesi için yeni bir yaklaşım gerçekleştirilmiştir. a'-Asiloksi-a,p-doymamış siklik ketonların sentezinde anahtar basamak olarak uygun cc,P-doymamış siklik ketonlar ile 2-chloropropionik asit varlığında mangan (III) asetat kullanılmıştır. Arbuzov reaksiyonu ile asiloksi enonlar fazla miktarda trietilfosfıt ile tepkimeye sokulmuş ve uygun fosfonatlar elde edilmiştir.Elde edilen fosfonatlar molekül içi Horner-Emmons halkalaşma reaksiyonu ile baz varlığında hedef bütenolidleri vermişlerdir. Aynı zamanda bu çalışmada önemli biyoaktiviteye sahip (+/-)-Mintlakton yeni bir yöntemle sentezlenmiştir. Kurşun (IV) asetat da mangan (III) asetat gibi enonlarda a-oksidasyona neden olmaktadır. Bu amaçla 4-metil siklohekzanon kurşun (IV) asetat ile tepkimeye sokulmuş ve 2-asetoksi-4-metil siklohekzanon elde edilmiştir. 2- Asetoksi-4-metil-siklohekzanon K2CO3 ve sulu metanol varlığında hidroliz edilmiştir. Oluşan hidroliz ürünü ile kloropropionil klorid tepkimesi sonucu 2- kloroasiloksi siklohekzanon elde edilmiştir. Çalışmanın bundan sonraki aşamasında Arbuzov reaksiyonu ve molekül içi Horner-Emmon's halkalaşması ile (+/-)-Mintlakton elde edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Mangan (III) asetat, Kurşun (IV) asetat, Bütenolid, a'-Asiloksi- a,|3-doymamış keton, (+/-)-Mintlakton. VI