Lewis acid mediated asymmetric synthesis of ferrocene substituted pyrrolidine derivatives via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2001
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: İMDAT ÖNER
Danışman: ÖZDEMİR DOĞAN
Özet:öz LEWIS ASİTLİ ORTAMDA YAPISINDA FERROSEN BULUNAN PİROLİDİN TÜREVLERİNİN AZOMETİN YİLİDLERİN 1,3-DİPOLAR HALKASAL KATILMA TEPKİMELERİ İLE ASİMETRİK SENTEZİ ÖNER, İMDAT Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Özdemir Doğan September 2001, 69 sayfa Lewis asidli ortamda yapısında ferrosene bulunan pirolidin türevlerinin asimetrik sentezi, stabilize olmuş kiral azometin yilidlerin 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri ile gerçekleştirilmiştir. Yilidler, Grigg, Tsuge ve Joucla'nın birbirlerinden bağımsız olarak geliştirdikleri imin tautomerleşme metoduyla elde edildi. Oppolzer'ın kiral sultamı kiral kontrol elementi olarak kullanıldı.1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri için, gılisin sultam 58 ve ferrosenkarboksaldehit benzen içinde 95°C-100°C de su çıkararak birleştirilerek imin ve onun tautomerleşmesiyle kiral azomethin yilid 60 elde edildi. Bu yilid dietilçinko ile muamele edildi ve elektronca fakir dipolarofiller; dimetil maleat, N- fenilmaleimid, N-metilmaleimid, metil akrilat ve akrilonitril ile ayrı ayrı tutularak tekabül eden halkasal katılma ürünleri normal ve kabul edilebilir verimlerle oluştu. Bütün hallerde, bir tane halkasal katılma ürünü izole edildi ve tepkime oldukça endo-seçici oldu. Ürünler !H-, 13C- ve 2D-NMR teknikleri (COSY, HMBC ve HMQC) ile karakterize edildi. İR ve Mass spektroskopide yapıların karakterizasyonuna yardımcı oldu. Anahtar kelimeler: Oppolzer camphor sultamı, kiral azometin yilid, pirolidin türevleri, ferrosen, 1,3 -dipolar halkasal katılma tepkimeleri, Lewis asidi VI