Bis-dialkinik ketonlardan 1,2,4-oksadiazollerin sentezi ve N-homoproparjilik β-enaminonlardan 6,7-dihidrofuro [3,4-c] piridinler ve 3,4-diariloilpiridinlerin sentezi

ELİF SEREL YILMAZ

Bis-dialkinik ketonlardan 1,2,4-oksadiazollerin sentezi ve N-homoproparjilik β-enaminonlardan 6,7-dihidrofuro [3,4-c] piridinler ve 3,4-diariloilpiridinlerin sentezi

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2025

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: ELİF SEREL YILMAZ

Danışman: METİN ZORA

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

1,2,4-Oksadiazoller, biyolojik olarak aktif bileşikler ve malzeme bilimi alanlarındaki artan önemi nedeniyle son yıllarda yoğun olarak araştırılan heterohalkalı bileşikler arasında yer almaktadır. Piridinler ise, ilaçlar, vitaminler, gıda aroma vericileri, boyalar, yapıştırıcılar, insektisitler ve herbisitlerin yapılarında yaygın olarak bulunmaları nedeniyle en çok çalışılan heterohalkalı bileşik sınıflarından biridir. Bu tez çalışmasında amidoksimlerin bis-dialkinik ketonlarla potasyum hidroksit (KOH) varlığında tek kapta tepkimesiyle simetrik yapıdaki yeni 1,2,4-oksadiazoller sentezlenmiştir. Reaksiyon koşullarının optimize edilmesiyle, toplam 10 yeni 1,2,4-oksadiazol türevi orta ila iyi verimlerle sentezlenmiştir. Tezin ikinci bölümünde, N-homoproparjilik β-enaminonların moleküler iyot ve N-iyodosüksinimid (NIS) ile tepkimesi sonucu yeni bileşiklerin oluştuğu bir reaksiyon keşfedilmiştir. Bu bileşikler, 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin ve/veya 3,4-diariloilpiridin türevleri olarak belirlenmiştir. Fazla miktarda iyot ya da NIS ve sezyum karbonat varlığında yapılan reaksiyonlar, esas olarak 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin türevlerinin oluşumuna yol açmıştır. Bazı durumlarda ise 3,4-diariloilpiridin ürünleri elde edilmiştir. Bu dönüşüm sırasında yeni bir karbonil (keton) grubunun oluştuğu gözlemlenmiştir. Özetle, toplam 16 yeni 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin türevi orta verimlerle sentezlenmiştir. Ayrıca aynı reaksiyon koşullarında, 9 yeni 3,4-diariloilpiridin türevi de orta verimlerle izole edilmiştir.