Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 1997
Tezin Dili: İngilizce
Öğrenci: Ali Hakan Arkın
Danışman: CİHANGİR TANYELİ
Özet:ÖZ ARKIN, ALİ HAKAN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Doç. Dr. Cihangir Tanyeli Ocak 1997, 98 sayfa Doğal ürünlerin ve antibiyotiklerin sentezlerinde değerli ara ürünler olan optikçe saf 2-furilkarbinollerin sentezi için yeni bir sentetik yol geliştirilmiştir. Sentezleme aşamasında, ucuz ve kolaylıkla elde edilebilen bir başlangıç maddesi olan furfural, alilbromür, vinilbromür, n-bütilklorür, 2-bütilklorür ve benzilbromür ile Grignard tepkimesine sokulmuş ve rasemik 2-furilkarbinoI'ler elde edilmiştir. Oluşan (±)-2-furilkarbinoller, asetil klorür ile piridin eşliğinde eşdeğer asetil esterlerine dönüştürülmüştür. Son olarak, elde edilen (±)-2-furilkarbinol'lerin asetil esterleri, pH 7 ile 8 arasında, fosfat tampon çözeltisi içerisinde, hidrolaz tipi enzimler olan Pig Liver Esteraz (PLE) ve Porcine Pancreatic Lipaz (PPL) ile enantiomerik ayrımları yapılmıştır. Reaksiyon ortamında yapılan sıcaklık ve pH değişimleriyle en verimli enzimatik hidroliz koşulları saptanmıştır.(±)-l-(2-fiıril)-3-buten-l-ol, (±)-l-(2-fiıril)-2-propen-l-ol ve (±)-l-(2-furil)-2- metil-propan-1-ol 93 %'ün üzerinde enantiomerik verimle izole edilmiştir. Tüm ürünlerin yapısı İH-NMR, l^C-NMR, ve İR spektroskopisi ile tanımlanmıştır. Optikçe saflıkları ise literatürde verilen spesifik saptırma değerleri ile karşılaştırılarak belirlenmiştir. Anahtar kelimeler : 2-furilkarbinoller, enzimatik ayırım, Pig Liver Esteraz (PLE). vı