Potansiyel Biyolojik ve Tıbbi Aktiviteleri Olan Yeni 2,3-Dihidro-[1,4]-Oksazepin ve [1,4]-Oksazepin Türevlerinin Sentezi İçin Yeni Metotların Geliştirilmesi


ZORA M. (Yürütücü)

TÜBİTAK Projesi, 1001 - Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Projelerini Destekleme Programı, 2015 - 2017

  • Proje Türü: TÜBİTAK Projesi
  • Destek Programı: 1001 - Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Projelerini Destekleme Programı
  • Başlama Tarihi: Haziran 2015
  • Bitiş Tarihi: Ekim 2017

Proje Özeti

2,3-Dihidro-[1,4]-oksazepin ve [1,4]-oksazepin bileşikleri organik kimyada önemli bileşikler olup uygun gruplar taşıyan birçok türevinin antidepresan, antipsikotik, anksiyolitik, antikonvülzan, antihipertansif, antiserotonerjik ve antihistaminik özellikleri vardır. Bu bileşikler sara (epilepsi), diyabetik nefropati, kalp, bronşit ve astım hastalıklarının tedavisinde ilaç olarak kullanılmaktadır. Bu nedenle bu tür bileşikler ilaç tasarımında büyük önem kazanmıştır. Çünkü daha etkili türevlerinin bulunması ve geliştirilmesi hastalıkların tedavisinde yeni umutlar olabilir. Organik bileşiklerin biyolojik aktiviteleri hakkında bazı tahminler yapılabilmekle beraber aktivitelerin kesin olarak belirlenmesi ancak bileşiklerin biyolojik aktivite testleri ile mümkündür. Bu da bileşiklerin önce eldesini yani laboratuvarda sentezini gerektirmektedir. Yarı doymuş, doymuş, bir veya iki benzen halkası ile birleşmiş ve de karbonil grubu içeren [1,4]-oksazepin bileşikleri yaygın olmasına rağmen monosiklik, tamamen doymamış türevleri çok nadirdir. Bu projede aşağıda gösterildiği üzere N-proparjil-β-enaminon (1) bileşiklerinden monosiklik 2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin (2 ve 4) ve [1,4]-oksazepin (3 ve 5) türevlerinin sentezi için yeni ve uygulanabilir “one-pot” metotlar geliştirilmiştir. Önerilen yeni yöntemler test edilip tepkime şartları optimize edilmiştir. Çözücü, konsantrasyon, zaman ve sıcaklığın ürün verimleri üzerine olan etkileri araştırılıp oluşan ürünler spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Ayrıca 2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin (2 ve 4) ve [1,4]-oksazepin (3 ve 5) bileşikleri arasında 1,3-H kayması ile bir denge veya dönüşüm olup olmadığı da araştırılmıştır.