N-Alkinil grubu taşıyan β-enaminon bileşiklerinden yeni metotlarla potansiyel biyolojik aktiviteye sahip yeni karbosiklik ve heterosiklik moleküllerin sentezi
ZORA M. (Yürütücü)
TÜBİTAK Projesi, 1001 - Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Projelerini Destekleme Programı, 2023 - 2025
- Proje Türü: TÜBİTAK Projesi
- Destek Programı: 1001 - Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Projelerini Destekleme Programı
- Başlama Tarihi: Kasım 2023
- Bitiş Tarihi: Kasım 2025
Proje Özeti
Tıbbi öneme sahip bileşiklere duyulan ihtiyaç organik sentezin önemini daha da artırmış, bu da yeni sentez metotlarının geliştirilmesini zorunlu kılmıştır. Bir bileşiğin en basit sentezi, onun kolay elde edilebilir bir başlangıç maddesinden tek basamakta “one-pot” olarak eldesi ile mümkündür. Bu nedenle yeni yöntemlerin bulunması ve geliştirilmesi organik kimyanın en güncel araştırma konularını teşkil etmektedir. Organik bileşiklerin tıbbi aktiviteleri hakkında bazı tahminler yapılabilmekle beraber aktivitelerinin kesin olarak belirlenmesi ancak bileşiklerin biyolojik aktivite testleri ile mümkündür. Bu da bileşiklerin önce laboratuvarda sentezini gerektirmektedir. Son zamanlarda N-alkinil grubu içeren β-enaminon bileşikleri organik sentezlerde yaygın olarak kullanılmaya başlamıştır. Çünkü β-enaminon bileşikleri kolayca sentezlenebilir ve uygun reaktiflerle potansiyel biyolojik ve tıbbi öneme sahip farklı heterosiklik bileşikleri “one-pot” olarak kolayca üretebilmektedir. Bu projede geliştirilecek 3 yeni yöntemle β-enaminon bileşiklerinden yeni karbosiklik ve heterosiklik moleküllerin sentezi gerçekleştirilecektir. N-(3-Butinil)-β-enaminon 1 bileşikleri baz varlığında moleküler iyot ile tepkimeye sokulduğunda 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin 2 türevlerini üretmektedir. Diğer taraftan N-metil-N-proparjil-β-enaminon 3 bileşikleri altın(III) klorür varlığında dialkil asetilendikarboksilat 4 ile muamele edildiğinde 1,2,3,4-tetrasübstitüye benzen 5 türevlerini oluşturmaktadır. Aynı tepkime bakır(I) iyodür ile gerçekleştirildiğinde 3-alkenil-1,2-dihidropiridin 6 türevlerini üretmektedir. Sentezlenecek ürünlerin hepsi tıbbi kimyada önemli olup uygun gruplar içeren türevlerinin faydalı tıbbi aktiviteler gösterme olasılığı oldukça yüksektir. Özetle önerilen yeni “one-pot” metotlar test edilip tepkime koşulları optimize edilecektir. Çözücü, konsantrasyon, zaman ve sıcaklığın ürün verimleri üzerine olan etkileri araştırılıp oluşan ürünler spektroskopik yöntemlerle karakterize edilecektir.