Beş Üyeli Heterosiklik Yapıların Sentezine Yönelik Oksaza, Diaza ve Oksa-Nazarov Tepkimelerinin Geliştirilmesi

TÜBİTAK Projesi, 1001 - Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Projelerini Destekleme Programı, 2024 - 2027

Proje Türü: TÜBİTAK Projesi
Destek Programı: 1001 - Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Projelerini Destekleme Programı
Başlama Tarihi: Mart 2024
Bitiş Tarihi: Mart 2027

Proje Özeti

Önerilen projede, Nazarov tepkimesinin heterosiklik varyantları olan yeni oksaza-, diaza- ve oksa-Nazarov tepkimelerinin geliştirilmesi hedeflenmektedir. Bu tepkimelerin tasarımında, yakın geçmişte grubumuz tarafından yayımlanmış olan yeni katalitik aza-Nazarov tepkimeleri (Donmez vd., 2019; Yagci vd., 2023) için geliştirdiğimiz stratejiden yararlanılmış ve bir üst noktaya çıkarılmıştır. Literatürde, oksaza-Nazarov tepkimesine dair herhangi bir örnek bulunmazken, diaza-Nazarov tepkimesinin ise sadece iki örneği bulunmaktadır. Dolayısıyla, bu iki alan da henüz yeterince incelenmemiş ve birçok yeni keşfin yapılabileceği alanlardır. Ayrıca, hedeflenen oksaza- ve diaza-Nazarov tepkimelerinin sonucunda elde edilmesi planlanan 4-metilenizoksazolidin-3-on ve 4-metilenpirazolidin-3-on ürünleri beşli halkalarında ikişer heteroatom bulundurmaları açısından önemlidir. Projenin son evresinde geliştirilmesi planlanan oksa-Nazarov tepkimesinin de literatürde aynı şekilde çok az örneği bulunmaktadır ve yapılması hedeflenen çalışma bu alana ciddi bir katkı yapacaktır. Bu tepkime sonunda -metilen--lakton ürünlerinin diastereoseçici bir şekilde elde edilmesi amaçlanmaktadır.

Projede geliştirilecek bu üç heterosiklik Nazarov varyantı için önce kapsamlı optimizasyon çalışmaları yapılacaktır. Bu bağlamda çözücü ve sıcaklık parametrelerinin dışında aktive edici bileşikler olarak çeşitli Lewis veya Brønsted asitleri ile hidrojen bağ donörleri test edilecektir. Optimizasyon çalışmalarının akabinde her bir tepkimenin substrat kapsamı ayrıntılı bir şekilde incelenecektir.