A new method for the synthesis of aziridine 2-phosphonates and their biological activities

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2010

Tezin Dili: İngilizce

Öğrenci: HAKAN BABİZ

Danışman: ÖZDEMİR DOĞAN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Aziridin 2-fosfonatların sentezi için iki ayrı yöntem kullanılarak sistematik bir çalışma yapılmıştır. Birinci yöntem klasik Gabriel-Cromwell tepkimesi ve ikinci yöntem bu tez kapsamında geliştirilmiş olan modifiye Gabriel-Cromwell tepkimesidir. Birinci yöntemde başlangıç maddesi olarak vinil fosfonat kullanılmış ve bu maddenin bromlanmasıyla 1,2-dibromoetil fosfonat elde edilmiştir. Bu bileşikten HBr ayrılması sonra farklı birinci derece aminlerle tepkimesiyle beklenen aziridinil fosfonatlar iyi verimlerle elde edilmiştir. İkinci yöntemde ise bulunması daha kolay asetil fosfonat başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Bu bileşiğin DBU ve tosil klorür ile tepkimesinden ?-tosillenmiş vinil fosfonat elde edilmiştir. Bu bileşiğin aynı aminlerle tepkimesinden de beklenen aziridinil fosfonatlar yine iyi verimlerle elde edilmiştir. Sentezlenen tüm yeni bileşiklerin biyolojik aktiviteleri farklı bakteriler üzerinde çalışılmıştır.